Oldukça farklı bir romantik komedi filmi olan Aşkın 500 Günü bilinen tüm kalıpları yıkan işleyişi ile dikkat çekmektedir. Film bir kelime oyunu ile aşkın hikayesini anlatmaktadır. Aşka inanmayan Summer ve ona aşık olan Tom'un hikayesini anlatan filmde Summer ve Tom'un birlikte harika zaman geçirmesine ancak Summer'ın ciddi bir ilişki istememesiyle aralarında yaşanan gerginliklere tanık oluyoruz. Tom'un aşkını istemeden ve tesadüfen öğrenen Summer ve Summer'ı çok kıskanan Tom nihayetinde bu gerginliklere dayanamaz ve büyük bir kavga sonucunda görüşmemeye başlarlar. Tom'un Summer'a olan aşkı 500 gün boyunca devam ederken bahtsız aşık bu aşkın 500. Gününde bir kızla tanışır ve aşık olur. Adı Autum olan bu kızla yaşayacağı ilişki için de endişeleri olan Tom bu sırada Sümer'in aşkı bulduğuna ve gerçek aşka inanmaya başladığına şahit olduğu için yeni ilişkisi için daha kararlıdır.
Paris'te yaşayan Matthew hayatını oldukça sakin bir şekilde yaşayan yalnız bir adamdır. Yaşama sevincini yitiren be ulanız adam trajik bir şekilde tanıştığı oldukça sevimli ve enerji dolu bir kadın ola Pauline ile yeniden hayata sarılmaya başlar. Matthew karısının ölümünü atlatamamış, bu acının üzerine çocuklarıyla büyük sorunlar yaşamış bir adamdır. Pauline ise ailesini trafik kazasında kaybetmiş ve gücen sorunları yaşayan bir kadındır. Birbirlerinin hayatlarına ve sorunlarına bir şekilde dahil olan ve hayatları için artık yeni birer adım atmaları gerektiğinin farkına varan ikili tanışmalarıyla beraber aile olmanın ne kadar güzel olduğunu yeniden keşfederler. Birbirlerini hayat arkadaşı olarak gören Pauline ve Matthew sorunlarını çözmeye karar verir ve ikili için yeni maceralar başlar. Duygusal havası ile en iyi platonik aşk filmleri arasında yerini almıştır.
Modern Frankestein hikayesi olan film çılgın bir mucidin kendisine arkadaşlık etmesi için hayat verdiği Edward'ın hikayesini anlatıyor. Çılgın mucit zamansız bir şekilde hayatını kaybeder ve bu yüzden can verdiği Edward elleri olmadan bir başına kalır. Edward'ın makastan oluşan elleriyle toplum içerisinde yer alması oldukça zor olsa da tesadüfen tanıştığı Peg ile yeni bir hayata başlar. Peg Edward'ın hayatını yeniden kurmasını, meslek sahibi olmasını ve yalnız kalmasını isterken Edward Peg'in kızına aşık olur ve oldukça garip ve hüzünlü bir aşk hikayesi başlar. Tüm saflığı ile aşık olan Edward ve ona ucube gibi davranan güzel kız ve aşık olduğu kızın kabadayı sevgilisinin arasında kalan Edward bir yandan hiç bilmediği bir hayata adapte olmaya çalışmaktadır.
Kadın ve erkek en yakın arkadaş olur mu? Sorusunun yıllardır verilemeyen cevabına romantik bir bakış açısı ile yaklaşan En İyi Arkadaşım Evleniyor yer yer gülümseten zaman zaman hüzünlendiren konusu ile oldukça keyifli bir romantik komedi. Ateş ile barutun yan yana durmaya çalışırken sürekli kendisine o benim en yakın arkadaşım diye tekrar ettiği bir komedi olan film birbirlerine söz veren iki dostun hikayesini anlatıyor. Çok yakın olan kadınlar ve erkekler arasında sıkça verilen bir söz olan eğer şu yaşa gelirsek ve ikimizde evlenmemiş olursak birbirimizle evleneceğiz sözünü veren Julianne ve Michael 28 yaşına gelmek üzeredir. Julianne arkadaşını arayıp 28 yaşına geldiklerini hatırlatmayı düşünürken arkadaşından bir telefon alır. Ancak bu telefon verdikleri sözü yok edecek türdedir. Michael 4 gün içerisinde evleneceğini söyler ve talihsiz Julianne arkadaşının evlenmesine yardım etmek için yanına gider. Bu evliliği engellemek isteyen Julianne ve bunun farkında olan gelin adayı ile hiçbir şeyden habersiz damat Michael'in komik ama duygu dolu hikayesinin sonu ise izlemeye değer.
Çalıştığı iş yerinden dışarıyı izlerken kaldırımda gördüğü bir kıza aşık olan Matthew hayatını o andan itibaren bu kadınla tanışmaya adar. Masallara konu olacak bir aşk hikayesinin başlangıcıyla büyük bir trajedinin başlangıcı arasında kalan bu durum Matthew'ın hayatının tamamen değiştirecektir ama genç aşığın bundan hiç haberi yoktur. Matthew amacına ulaşır Lisa ile tanışır ve ikili mükemmel bir aşk yaşamaya başlar. Bir gün eve döndüğünde Lisa'yı bulamayan genç adam tam 2 yıl boyunca hayatına bir yön vermek için çabalar durur. Lisa hiç var olmamış gibi ortadan kaybolduğundan dolayı Matthew her ihtimali düşünür ancak onu asla bulamaz. Genç ve yaralı aşık hayatını toplamaya çalışırken yakın arkadaşı Luke bir kıza delicesine aşıktır ve Matthew ile bu kızı tanıştıracaktır.